Geheimnisse und Legenden begleiten die Gründung der Stadt Siena: vielleicht von den Etruskern, den Galliern oder den Römern gegründet. Die berühmteste Sage erzählt, dass im 8. Jahrhundert vor Christus Senio e Aschio, Söhne von Remus, aus Rom vor ihrem grausamen Onkel Romulus flohen, bei sich die berühmte Statue der Wölfin, die die beiden Zwilling säugt. In der Nähe des Flusses Tressa angelangt, errrichteten sie eine Burg, die sie Castelvecchio nannten, und an diesem Ort enstand später dann womöglich Siena.
Eine erste ernsthafte Entwicklung der Stadt geschah in der Hauptsache im Laufe des Mittelalters, dank ihrer strategischen Lage auf verschiedenen Hauptachsen der Zeit: der via Francigena, ein Reiseweg nach Rom, um den niemand herumkam. Heute ist Siena hauptsächlich ein Ziel für all diejenigen, die kulturellen Tourismus, also Bildungsreisen, machen möchten. Als UNESCO Weltkulturerbe darf die Stadt den Touristen nur von 70 autorisierten Fremdenführern gezeigt werden.

Auf Spaziergängen durch die Straßen entdeckt man einen wahrhaften Schatz der Kunst und des Handwerks. Läden, in denen Weber, Töpfer, Schuster, Lederwarenhändler, Bildhauer mit Leidenschaft und hoher traditioneller Kunstfertigkeit arbeiten, mit Techniken, die über Generationen hinweg weitergegeben wurden.
Schon zu Beginn des ersten Jahrtausends hatten die Seneser die Vorzüge ihrer Hügel entdeckt. Hügel reich an einer Tonerde, die sich für die Gestaltung von Figuren und Geschirr eignete. Das Brennen derselben verlieh Siena die warmen Rottöne der Paläste und seiner Plätze. Auch heute noch brennen die wieder restaurierten historischen Öfen zusammen mit neuen und topmodernen Öfen Keramikobjekte und halten eine Tradition am Leben von Keramikobjekten wie Krügen, Blumenständern, Lampen, Aschenbechern, alle entweder in den warmen, goldenen Farbtönen der Sieneser Hügel gehalten oder mit den Farben der Stadt angemalt: Weiß und Schwarz. Typisch sind die Glocken von Santa Lucia: ein Terrakotta-Talisman, von Hand bemalt, in den Farben der Contrade, der Stadtteile von Siena. Traditionell kauft man sie am Santa Lucia Tag in der Straße Pian dei Mantellini und verschenkt sie an Kinder, weil diese so durch die Glocken von den bösen Wintergeistern getrennt werden.

In den engen Gassen der Stadt gibt es auch Tuchwerkstätten zu entdecken, wo mit Naturfarben gefärbte Wolle am Webstuhl verarbeitet wird, wie schon 500 Jahre zuvor, wie auch die Werkstatt des Schmieds, wo man das Eisen mit althergebrachten Techniken und Werkzeugen bearbeitet und dann auch Kunstwerkstätten, wo Künstler schöne Werke berühmter Sieneser Maler, die zwischen 1200 und 1500 hier lebten, mit neuen Techniken kunstvoll reproduzieren.