Monteriggioni ist das sienesische Tor zum Tal Val d’Elsa und so wurde es von der Republik auch als die politisch wichtigste Stadt für die Francigena konzipiert. Das Überschreiten der Porta Romana oder Franca (der Bezug Francigena ist unmittelbar ersichtlich) ist wie auf den Knopf in einer Zeitmaschine zu drücken. Einmal im Jahr findet innerhalb der Stadtmauern von Monteriggioni ein mittelalterliches Fest statt, dessen Besuch wir wärmstens empfehlen.