Von Castellina aus kann man die ganze südliche Talebene des Chianti überschauen. Weinberge, soweit das Auge reicht, und in der Ferne erkennt man noch verschiedene Dörfer des Valdelsa, wie Colle, San Gimignano, Poggibonsi und Casole d‘ Elsa. Im Norden gibt es eine kleine Totenstadt der Etrusker zu besuchen. Außerdem kann man hier wirklich köstlichen Wein probieren, denn schließlich befinden wir uns in der Region des schwarzen Hahns, des Gallo Nero Chianto Classico.
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