Asciano ist der ideale Startpunkt für einen Ausflug zur Abtei von Monteoliveto Maggiore (14. Jdt.), der wichtigsten Anlage der Region Siena, gegründet von Bernardo Tolomei. Herrlich gelegen zwischen Wald und Furche zeichnet sie sich durch bemerkenswerte Renaissance Fresken aus. Von Asciano aus geht es auf wichtigen Straßen weiter: die historische Lauretana Richtung Siena, sowie die Via Rapolano und die wunderschöne weiße Straße von Monte Sante Marie.